王国维在《红楼梦评论》里说：“吾国之文学中，其具厌世解脱之精神者仅有《桃花扇》与《红楼梦》耳。”他认为《桃花扇》和《红楼梦》都窥视到了人生痛苦的本质，并寻求解脱之道，属于彻底的悲剧。《红楼梦》侧重写人生，《桃花扇》兼具政治与历史，前者的解脱出于自我顿悟，后者则是由旁人指引，不过它们在哲学意义上同属于彻底的悲观主义。
孔尚任（-）著《桃花扇》
人生在本质上是充满痛苦的
悲观哲学家叔本华认为“生存意欲”是人生痛苦的根源，人就是意欲的奴隶，受到意欲的驱使，不断地去摸索和劳作。意欲满足则无聊，不满足就痛苦，在无聊与痛苦之间，只存在转瞬即逝的快乐，人生的本质就是“生存意欲”在求满足而已。
在“生存意欲”之后，还有“男女爱欲”，它的威力比“生存意欲”还甚。前者求生存，后者求繁衍、求延续生存，因此“男女爱欲”无尽，而“生存之欲”有限。
“生存意欲”为形而下，满足的是个体；“男女爱欲”为形而上，诉求于种族。
要想摆脱痛苦，只能否定意欲，可是否定意欲就意味着否定了人生，因此，要直面人生，就得承认它在本质上是痛苦的。文明的进步丝毫不能缓解意欲的压迫，但有一种东西能够使人暂时摆脱意欲的束缚，进入到纯粹知识中——这种东西就是艺术。
“生命是一团欲望，人生就在痛苦和无聊之间摇摆”
三种悲剧的划分
艺术能给人带来美感，使人忘记物我之间的利害关系，得以纯粹地观照外物。其中第一种美感叫作“优美”，这种美感能使我们的内心回复到宁静的状态；另一种美感叫作“壮美”，它能够使“生存意欲”破裂，消隐了起来。过去我们总是服侍于“生存意欲”，求生欲使我们舍弃自我，甘心为奴，不能认识人生的本质。而“壮美”却打破了这种幻想，使厌世情感超过了求生欲，让人摆脱意欲的统治，能够自由地观照人生。
悲剧就是一种产生“壮美”感的艺术品，亚里士多德认为悲剧能够感发人的恐惧与悲悯之情，感染人的情绪，使人的生活之欲消退，进入到纯粹认识中去，让精神受到洗涤。
基于此，叔本华把悲剧分成了三种：
第一种是在极恶之人的交构下，造成原本美好的事物被破坏。第二种是指在既定命运的作用下，主人翁总是无法避免的要走向毁灭。第三种是由于剧中人物的位置及关系而不得不造成缺憾，这种悲剧的发生是自然而然的。
对于前两种悲剧而言，分别出自偶然性和必然性，遇见极恶之人的交构从而酿成悲剧，这是比较偶然的现象；而受命运的愚弄，产生悲剧，这又是必然现象。唯有第三种悲剧既是偶然又是必然，而且是自然而然。第三种悲剧意在说明不幸不是例外之事，而是人生所固有的基调。当你生存在一个悲惨的世界中时，个体的悲剧总是免不了的。
《桃花扇》融合了三种悲剧，并且在总体上属于第三种悲剧——侯方域想要置身于国事之外，寻个清净安乐之处，结果总是不免要坠入时代的大悲剧里。
《桃花扇》是一出怎样的悲剧？
《桃花扇》正文有四十出，讲述的是南明弘光政权的兴亡史，故事始于崇祯十六年，终于弘光元年，实际跨度仅三年而已。开头的《试一出》发生在康熙二十三年，由一名九十七岁的礼赞出场介绍故事内容，他自称：
“昨在太平园中，看一出新出传奇，名为《桃花扇》，就是明朝末年南京近事。借离合之情，写兴亡之感，实事实人，有凭有据。”
“离合之情”就是男主角侯方域与女主角李香君的聚散离合，是个人之小悲剧；“兴亡之感”是弘光政权的兴起与覆灭，是亡国之大悲剧。在大悲剧的背景下，小悲剧不断上演，这就是我们说的“第三种悲剧”——生存在亡国、亡天下的年代，悲剧总是无法逃脱的，它的发生，实乃自然而然，不可避免。
不过侯方域和李香君并非一开始就瞥见人生的这个真谛，他们一直在抗争、挽留、幻想，直到最后一出，经张道士点化，方一念顿悟，寻得解脱之道，这便是《桃花扇》的伦理学之价值。
“眼见他起高楼，眼见他宴宾客，眼见他楼塌了”
个人卷入时代的悲剧之中
跟《红楼梦》一样，《桃花扇》出场人物众多，叙事线条复杂。如果说《红楼梦》以五十四回为分水岭，那么《桃花扇》也大致以二十出为分界。前面讲述的是侯方域与李香君从相聚到分离的始末，并叙述了弘光政权的兴起。后二十出头则讲了弘光政权的灭亡，侯方域与李香君再度重逢，却终悟一切皆如梦幻泡影，最终遁入空门。
侯方域最初并不关心国事，认为在衰落之世，还是能够寻得个安居之地。他一出场就说：
“暗思想，那些莺颠燕狂，关甚么兴亡！”
那时正是崇祯十六年二月，亡国前夕，侯方域却还幻想着什么时候能回归故乡洛阳，结束流亡生活。他的好友吴应箕说：
“昨见邸抄，流寇连败官军，渐逼京师。那宁南候左良玉，还军襄阳。中原无人，大事已不可问，我辈且看春光。”
国家危在旦夕，江南的士君子们仿佛若无其事，还在消遣春愁，可悲可叹。之后他们一起去听柳敬亭说书，柳敬亭给他们讲了一个《论语》的故事，说孔子整顿鲁国朝政，乐官们纷纷逃窜，各自投奔了不同的国家，只有四个人选择退隐江湖，最后他说：
“您嫌这里乱鬼当家别处寻主，只怕到那里低三下四还干旧营生。俺们一叶扁舟桃源路，这才是江湖满地，几个渔翁。”
这其实是在暗示摆脱痛苦人生的解脱之道，人生犹如迷津，四处都是桃花阵，哪里都是痛苦，想通过满足欲望来“别处寻主”是不可能的，因为欲望总是接连出现，怎么可能平复得尽呢？唯一的办法还是找到桃花源头，才能寻得解脱。因此，柳敬亭最后告诫侯方域说：
“重来访，但是桃花误处，问俺渔郎。”
后来，确实是柳敬亭引导侯方域入道，在南明灭亡后，他也最终退隐江湖，变成了一名渔翁。不过，当时的侯方域还在迷津之中，他在江南“闲居无聊，欲寻一秦淮佳丽。”阮大铖想趁机拉拢他，便请杨文骢做媒，为侯方域娶了青楼李贞丽的女儿李香君。新婚之夜，侯方域赠与李香君一柄宫扇，做为订盟之物。
谁知李香君知道嫁妆出自阮大铖之后，坚决不肯收，这使得侯方域开始知道名节的重要性，他说：“节和名，非泛常；重和轻，须审详。”从这时起，侯方域与李香君逐渐卷入弘光政权兴亡的悲剧之中。个人的遭际不可避免的受到时代大悲剧的左右。
侯方域与李香君的聚散离合
婚后，侯方域过得十分美满，当他再次找柳敬亭听书时，柳敬亭却告诫说：
“相公不知，那热闹局就是冷淡的根芽，爽快事就是牵缠的枝叶。”
果然，侯方域本是好心修书力阻左良玉引兵南下，却反被阮大铖污蔑为通敌造反，只能仓皇逃出南京，与李香君从此分别。之后便是李自成攻入北京，崇祯帝吊死煤山，发生了“甲申国变”，悲剧的大基调已经形成。当时，侯方域面对三镇内讧，知道天下大势已去，不仅哀叹：“不料局势如此，叫俺怎生收敛。”他也察觉出大悲剧即将来临了。之后，他又跟随高杰驻防黄河，本以为能够“遂了三年归志”，结果却是清兵南下，中原沦陷，只得孤舟南逃。
《桃花扇·守楼》
彼时的李香君因拒绝改嫁、守楼不下，导致血溅宫扇，她也只得哀叹：“桃花薄命，扇底飘零。”之后又被抓入宫中，不得自由。侯方域回来时已是人去楼控，独有山人蓝瑛在里面作画，于是侯方域在画上题诗：
“原是看花洞里人，重来那得便迷津，渔郎诳指空山路，留取桃源自避秦。”
仿佛醒悟了柳敬亭的指点，想要寻个桃源以避开乱世之大悲剧。之后，侯方域与吴应箕等皆被阮大铖投入监牢，他们与柳敬亭再次相遇，大家步月狱中，悟了天下崩坏的现实，想要一起“避乱秦人，同话渔船。”距离悟道解脱已不远了。
《桃花扇》的解脱之道
弘光元年五月，清兵大举南下，南京城即将沦陷，百姓都争相逃亡。李香君自宫中逃往栖霞山，侯方域等也在老礼赞的带领下，同去栖霞山避乱。
栖霞山上住着个出家的张道士，他一出场就道破了人生虚幻而痛苦的真谛，说：
“世态纷纭，半生尘里朱颜老；拂衣不早，看罢傀儡闹。恸哭穷途，又发哄堂笑。都休了，玉壶琼岛，万古愁人少。”
原来人生就像一个傀儡在哄闹，它时而发笑、时而恸哭，却没有毫无意义，倒不如出家前往“玉壶琼岛”，超脱出痛苦之外，获得解脱为好。
悲剧思想是共通的，莎士比亚也有类似的悲观主义人生观，他在《麦克白》里写道：
“人生不过是一个行走的影子，一个在舞台上指手画脚的拙劣伶人，登场片刻，就在无声无息中悄然退下；它是一个愚人所讲的故事，充满着喧哗和骚动，却找不到一点意义。”
如果我们能看破人生的虚幻，那么就离解脱不远了。
在最后一出，当侯方域历经离合兴亡之后，他一登场就说：“久厌尘中多苦趣，才知世外有仙缘。”这说明他已经挣脱了“生存意欲”的束缚，厌世感已经超出了求生欲，得以观照人生。之所以未能完全顿悟，是因为香君尚在，“男女爱欲”还未断绝。
当侯方域在水陆大会上与李香君重逢时，他对人生幸福又充满了幻想，想要“夫妻还乡”，重新回到“生存意欲”的欺骗中，在悲惨的世界里谋幸福。不料，张道士却撕裂桃花扇，喝道：
“当此地覆天翻，还恋情根欲种，岂不可笑！”
对此，侯方域认为“男女爱欲”无法超脱，反驳说：
“男女室家，人之大伦，离合悲欢，情有所钟，先生如何管得？”
不料，张道士大怒道：
“呵呸！两个痴虫，你看国在哪里？家在哪里？君在哪里？父在哪里？偏是这点花月情根，割他不断么？”
连家国君父都没了，天下也已经沦亡了，这么一点男女之情又如何守得住呢？张道士明言，要求得解脱，首先得直面人生的痛苦，而不是在男女之欲的掩饰下继续逃避。如果侯方域与李香君还乡了，那么他们只是继续苟活而已，或者剃发易服，或者含辛茹苦，就像那些逃往各国的乐工一样，在迷津中“别处寻主”，终究没有直面人生的痛苦，而是想规避它、逃脱它，到最后只是又迎来一次新的悲剧而已。在悲惨的世界中，个体的幸福是无法达到的。
最终，《桃花扇》打破了“夫妻双双把家还”的大团体惯例，而是写侯方域与李香君双双顿悟，选择了出家。这样，《桃花扇》就跟《红楼梦》一样，把悲剧写得非常彻底，将痛苦感描绘得淋漓尽致。这种悲剧的目的不是要教人躲避痛苦，而是要求人正视痛苦，并从痛苦中寻求解脱的办法，对此它们开出的药方就是“修行”，就是出世，用这个办法来拯救人生。
至于这个药方是否有效，那便是另一个人生哲学问题了。
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